Nie je profesionálne vyškolený herec a jeho kariéra začala v sociálnych divadelných skupinách po absolvovaní Kimhae High School. Neskôr sa pripojil k vplyvnej divadelnej spoločnosti Kee Kuk-seo, kde sa ukázalo jeho inštinktívne pudové herectvo a improvizácia. Schopnosťami sa priblížil možnosti hrať vo filmoch, ale vždy odmietol, až na extra rolu v Hong Sang-Sooovej The Day a Pig Fell Into the Well (1996).

V nasledujúcom roku, po hraní jedného z bezdomovcov v Jang Sun-Wooovej dokudráme Timeless Botomless Bad Movie, získal popularitu a hlavne cenu za najlepšieho herca v kultovom filme No.3 (1997), kde ako gangster trénoval skupinku mladých nováčikov. Od tej doby bol obsadený v niekoľkých vedľajších úlohách, až pokým nedostal rolu partnera tajného agenta Han Suk-gyua v úspešnom trháku Swiri (1999).

Na začiatku roka 2000 sa Song stal hviezdou pre hlavnú rolu bankového úradníčka vo filme The Foul King, kde pravdepodobne sám hral väčšinu svojich kaskadérskych kúskov. V ďalšom filme Joint Security Area stvárnil severokórejského agenta a dostal sa medzi popredných hercov Južnej Kórei.

Song tiež hviezdil v ďalších filmoch ako bola napríklad snímka Park Chan-Wooka Sympathy for Mr. Vengeance (2002).

Veľký ohlas získali jeho ďalšie úlohy: nekompetentný vidiecky detektív v krimi Memories of Murder (2003), alebo holič, ktorý zbožňoval svojho syna v The President Barber (2004), no a tiež polointeligentný, ale milujúci otec v horore The Host (2006).

Skvelý herecký výkon podal aj vo filmoch Dobrý, zlý a divný (2008) ako predstaviteľ „divného“ a v hororovej dráme Smäd (2009).

V roku 2010 uviedol do kín akčný thriller The Secret Reunion a zároveň pracoval na filme Blue Salt, v ktorom stvárnil starého gangsterského bossa.

V roku 2007 vyhral na oceňovaní ázijských filmov cenu pre Najlepšieho herca.